دانشنامه ایران - مرکز دائرة المعارف بزرگ اسلامی - الصفحة ٨٥ - آروماتیک، ترکیبات
آروماتیک، ترکیبات
نویسنده (ها) :
آخرین بروز رسانی :
پنج شنبه ٥ دی ١٣٩٨
تاریخچه مقاله
آروماتیک، تَرْکیبات [tarkībāt-e āromātīk]، گروهی از ترکیبات شیمیایی که در ساختار مولکولی آنها یک یا چند حلقۀ مسطح از اتمها با پیوندهای کووالانسی از دو نوع متفاوت به هم متصل شدهاند. نخستینبار در حدود سال ١٨٦٠م گروهی از هیدروکربنهای جدا شده از قطران زغال سنگ که بویی خاص و تندتر از دیگر هیدروکربنها دارند، آروماتیک یا معطر خوانده شدنـد. تـرکیبات آروماتیک خواص شیمیایی ویژهای ــ از جمله واکنشپذیری کم ــ دارند که از ساختار الکترونی این دسته از مولکولها ناشی میشود.
بسیاری از ترکیبات آروماتیک از خانوادۀ بنزن هستند که ترکیبی آلی با حلقهای مرکب از ٦ اتم کربن است. در دیگر ترکیبات، اتم عناصر دیگر، به ویژه نیتروژن جانشین یک یا چند اتم کربن شده است. در این حلقه هر اتم با هر یک از دو اتم مجاور خود یک جفت الکترون مشترک دارد؛ یعنی هر جفت الکترون بین دو اتم متمرکز شده، پیوندی موسوم به سیگما (σ) تشکیل میدهد. همچنین، ابرهای الکترونی پیوسته و مشترکی در بالا و پایین سطح حلقه، موازی با یکدیگر پیوندهای پی (π) را به وجود میآورند که نه با هر جفت اتم کربن، بلکه با هر ٦ کربن حلقه مرتبطاند. مشخصۀ اصلی ترکیبات آروماتیک شمار الکترونها در سیستم پیوند پی است، نه شمار یا نوع اتمهای تشکیل دهندۀ حلقه. سیستم پیوند پی اغلب ٦ الکترون دارد، اما ممکن است این الکترونها بیشتر باشند؛ در این حالت شمار الکترونها ٢+ n٤ و n مساوی با ١، ٢، ٣ یا جز آن است. (١٠٧)