اين سؤال پيش مى‌آيد كه چرا خليل در علم نحو، تأليفى ندارد همانطور كه در لغت و عروض دارد، سيوطى مى‌گويد ٢٨: «خليل نپسنديد كه به تأليفى دست يازد كه ديگران پيش ازو شروع كرده بودند» ٢٩.

خليل نظريات خود را در نحو به شاگردش سيبويه آموخت، وى هم تأليفى بنام «الكتاب» فراهم آورد كه پيش از او سابقه نداشته است.

خليل بن احمد به دقائق و رموز زبان عرب آگاه بوده است زيرا سيبويه بارها از خليل عبارت «ان هذه العبارة او هذه الظاهره تكرهها العرب» را نقل مى‌كند كه حاكى از تسلط او بر رموز زبان عرب است كه عبارتى را نادرست و تلفظى را غلط مى‌دانسته است.

خليل بن احمد، در نحو عربى، بناى كار خود را بر سماع و تعليل گذاشت.

سماع يعنى آنچه از قراء در قراءت قرآن مى‌شنيد؛ زيرا خليل مى‌گفت: قرآن كريم به لغت قريش بر پيامبر نازل شد و قريش هم بقول ابو نصر فارابى‌ ٣٠ «كانت اجود العرب انتقاءا للافصح من الالفاظ و اسهلها على اللسان عند النطق».

در اين‌جا بايد افزود و گفت كه خليل در سماع، علاوه بر آنچه از قرّاء شنيده بود، به سخنان عرب باديه نيز كه به فصاحت آنان اعتماد داشت، استدلال مى‌كرد و به گفته آنان، در تدوين قواعد توجه داشت.

سرانجام در همين قرن دوم هجرى، ابو بشر عمرو بن عثمان بن قنبر، ملقّب به سيبويه كه به قول ابن خلكان‌ ٣١ «اعلم المتقدمين و المتأخرين بالنحو» است، ظهور كرد.

سيبويه كه به لقب‌ ٣٢ شهرت دارد و نه به كنيه و اسم، پس از فوت استادش خليل، «الكتاب» را تصنيف كرد؛ زيرا هرجا در «الكتاب» از استاد اسم مى‌برد، پس از اسم او جمله دعائى «رحمه اللّه» را مى‌آورد.

«الكتاب» در دنياى ادب آن روزگار، مشهور شد و هركس مى‌خواست از قواعد صرف و نحو عربى آگاهى يابد، كافى بود كه از «الكتاب» استفاده كند، بطورى كه ابو عثمان مازنى گفت‌ ٣٣: «من اراد ان يعمل كتابا كبيرا فى النحو بعد كتاب سيبويه فليستحى‌ء».

سيبويه، كتابى تصنيف كرد كه بزرگان ادب بعنوان بزرگترين ارمغان به يكديگر