عُمَر مانند دیگر جوانان و مردان مکه ، به شراب عشق می‌ورزید و زیاد مَی می‌نوشید ، بلکه نسبت به همسالانش میل شدیدی به شراب‌خواری داشت . عُمَر در آغاز جوانی ، شیفته زنانِ آوازه‌خوان بود . کسانی که شرح حال عُمر را آورده‌اند ، اتفاق نظر دارند بر اینکه عُمَر اهل باده و زن‌بارگی بود .[٥٠٥]

محمد غزالی در فقه السیره می‌نگارد :

ظاهر این است که در جان عُمَر ، احساس‌های ضد و نقیضی جوش و خروش داشت : احترام عُمَر به سنت‌هایی که آبا و اجدادش بنیان نهادند ، همدمی‌اش با باده‌نوشی و مستی و کام‌جویی و خوش گذرانی (که به آن‌ها خو گرفته بود) شیفتگی‌اش به صلابتِ (و پایمردی) مسلمانان و به جان خریدن بلاها و سختی‌ها ، در راه عقیده‌شان [٥٠٦]

معاصران ، شخصیت عُمَر را این‌گونه ، می‌شناسانند . این سخنانِ آن‌ها با سیره‌ای که در کتاب‌های تراثی قدیم [درباره عُمَر] نوشته شده است (و ما بر آن‌ها دست یافتیم) سازگاری دارد و بر خلاف هاله قداستی می‌باشد که در زمان‌های پسین برایش ترسیم می‌کنند و سیمای مبالغه آمیزی از وی را می‌نمایانند .

جمله‌های پیشین ، بر این دلالت دارد که اُمّ کلثوم پاک‌دامن ، دریافت که در جان عُمَر طمعِ جنسی زبانه می‌کشد .

اگر این خبر درست باشد ، دین عُمَر را زیر سؤال می‌برد . اگر دین عُمَر این گونه بود ، امکان نداشت امام علی علیه‌السلام با رضایتِ خاطر دخترش را به او دهد .

[٥٠٥]. الفاروق عُمَر ١: ٣٤؛ قائد الفکر الإسلامی عمر بن الخطاب ١: ٤٦.

[٥٠٦]. فقه السیره: ١٢٥.