كان عمر يعتقد أن كتب اليهود فيها علم المستقبل، وأن كعباً متخصص فيها، فكان يسأله عن نفسه هل هو ملك دنيوي أم خليفة شرعي لنبي؟! ويسأله عن حالته ومسكنه في الآخرة، وعن الذي يحكم بعده، وعن تفسير القرآن، وعن الأحكام الشرعية..الخ.!!

وكان كعب يجيبه كعب بما هبَّ ودب، بشرط أن يحلو لعمر!

لكنَّ لهجة كعب كانت دائماً لهجة العالم الواثق من علمه!!

ففي كنز العمال:١٢/٥٦٧، عن نعيم بن حماد: أن عمر بن الخطاب قال لكعب: أنشدك بالله يا كعب أتجدني خليفة أم ملكاً؟ قال: بل خليفة. فاستحلفه فقال كعب: خليفة والله من خير الخلفاء، وزمانك خير زمان!).

وفي مجمع الزوائد:٩/ ٦٥: (عن عمر بن ربيعة أن عمر بن الخطاب أرسل الى كعب الأحبار فقال: يا كعب كيف تجد نعتي؟ قال أجد نعتك قرن من حديد. قال وما قرن من حديد؟ قال أمير شديد لاتأخذه في الله لومة لائم. قال ثم مه؟ قال ثم يكون من بعدك خليفة تقتله فئة)!

وفي الدر المنثور:٥/٣٤٧: (وأخرج عبد الرزاق وعبد بن حميد عن قتادة... في أن عمر قال: يا كعب ما عدن؟ قال: قصور من ذهب في الجنة يسكنها النبيون والصديقون وأئمة العدل).