نديد و پس از شنيدن خبر شهادت قيس بن مسهر- پيك امام حسين عليه السلام- و رسيدن امام به منزلگاه حاجز، او و غلامش سعد و مجمع بن عبداللَّه و پسرش و جنادة بن حرث و غلام نافع بن هلال، از كوفه خارج شدند و طِرِّماح بن عدى را كه براى تهيه آذوقه به كوفه آمده بود، راهنماى خود قرار دادند. طرّماح او و همراهانش را به سرعت و از بيراهه حركت داد. زيرا از راه‌ها نگهبانى مى‌شد و خطر دستگيرى وجود داشت. تا اين‌كه سرانجام، در منزلگاه «عذيب الهجانات» به حسين عليه السلام پيوستند. «١»
برخى نوشته‌اند كه حرّ بن يزيد كه مأمور بردن امام حسين عليه السلام نزد ابن‌زياد بود، پس از اطلاع از پيوستن اين چند نفر به امام، در صدد برآمد آنان را دستگير كند. اما امام عليه السلام قاطعانه از آنان حمايت كرد و پس از پاره‌اى گفت‌وگو، موضوع خاتمه يافت. «٢»
عمرو بن خالد به همراه غلامش و جابر بن حارث و مجمع بن عبداللَّه، در نخستين درگيرى روز عاشورا وارد نبرد شدند. لشكريان ابن‌سعد آنان را محاصره كردند و از ديگر ياران حسين عليه السلام جداشان ساختند. در اين حال عباس بن على عليه السلام به كمك ايشان شتافت و در حالى كه مجروح بودند نجاتشان داد. ولى بار ديگر دشمن نزديك شد و آنان حمله كردند و چندان جنگيدند تا شهيد شدند. «٣»
برخى نيز نوشته‌اند كه عمرو بن خالد روز عاشورا به امام حسين عليه السلام عرض كرد: يا اباعبداللَّه فدايت شوم! تصميم گرفته‌ام به يارانت بپيوندم و دوست ندارم زنده بمانم و تو را ميان اهل و عيالت، تنها و كشته ببينم. حضرت فرمود: به ميدان برو، ما هم
پژوهشى پيرامون شهداى كربلا ٢٩٥ عون(الاكبر) بن عبدالله بن جعفر عليه السلام‌
ساعتى بعد به تو ملحق خواهيم شد، و او به ميدان رفت و جنگيد تا شهيد شد. «٤»
در زيارت ناحيه مقدسه نام عمرو بن خالد صيداوى، عمر و غلامش، سعيد ثبت گرديده است. «٥»