گفته‌اند كه او در سنين كودكى، در كربلا به شهادت رسيد؛ «١» و برخى ديگر شهادت او را با ترديد نقل كرده‌اند. «٢»
آنچه بيشتر مورخان بر آن اتفاق دارند، اسارت او در كربلا است. «٣» ابوالفرج گويد كه اهل بيت امام حسين عليه السلام را اسير كردند و در ميان آنها عمر، زيد و حسن، از فرزندان حسن بن على عليه السلام حضور داشتند. «٤»
طبرى مى‌نويسد: يزيد، عمر بن حسن عليه السلام خردسال را خواست و گفت: حاضرى با پسر من، خالد، كشتى بگيرى؟ عمر گفت: به اين صورت نه. به هر يك از ما كاردى بده تا باهم بجنگيم اگر او مرا كشت، به جدّم پيامبر صلى الله عليه و آله و سلم ملحق مى‌شوم و اگر من او را كشتم، به جدّش معاويه و ابوسفيان خواهد پيوست. «٥»
نظر به اين‌كه ديگر مورخان معروف و معتبر او را در شمار شهيدان كربلا ذكر نكرده‌اند، شهيد بودن او بعيد به نظر مى‌رسد.
عمر بن خالد صيداوى‌
عمرو بن خالد صيداوى‌
عمر بن ضبيعه‌
عمرو بن ضبيعه‌
عمر بن عبداللَّه‌
ابوثمامه صائدى‌
عمر بن على عليه السلام‌