براى تجارت در اختيار بازرگانان مى‌گذارد و آنان را در سود آن شريك مى‌كرد.
وى، با آگاهى از صداقت، امانت و مكارم اخلاقى حضرت محمّد (ص)، پيكى نزد وى فرستاد و به آن حضرت پيشنهاد كرد كه اگر با سرمايه او براى تجارت رهسپار شام شود، حاضر است بيش از آنچه به ديگران مى‌داده، به وى بدهد؛ علاوه بر آنكه خدمتكار خود «مَيْسَره» را نيز به عنوان كمك همراه وى خواهد فرستاد. «١» رسول خدا (ص) پذيرفت و در شانزدهم ذيحجّه، سال بيست و پنجم «عامُ الفيل» «٢» با سرمايه «خديجه» همراه كاروان تجارتى قريش راهى «شام» شد.
چون كاروان به «بُصْرى‌» رسيد، «نَسْطورا» ى راهب، پيامبر (ص) را در حالى كه ابرى بر آن حضرت سايه افكنده بود ديد. او نشانه‌هاى نبوّت را كه خوانده بود بر آن حضرت تطبيق ديد و «مَيْسَرَه» را به پيامبرى او مژده داد. «٣» پيامبر (ص) كالاهاى خود را فروخت و اجناس مورد نظر را خريدارى كرد و رهسپار مكّه شد و كالاهاى خريدارى شده را به فروش رسانيد.
در اين سفر، از بركت وجود رسول خدا (ص) تمامى بازرگانان سود بردند ولى خود آن حضرت از همه سود بيشترى برد.
«مَيْسَره» در بازگشت، گزارش مشاهدات خود از اين سفر و آنچه را كه از كرامات، اخلاق پسنديده و سيرت نيكوى رسول خدا (ص) و نيز امانتدارى و درستكارى آن حضرت ديده بود، براى «خديجه» تعريف كرد. «٤» تشكيل خانواده‌ شخصيّت بى‌نظير و ممتاز و ملكات و فضائل اخلاقى حضرت محمّد (ص) و شهرت‌