بولتون در سخنرانى‌اش در بنياد «هريتيج»، [٣] در سال ٢٠٠٢ م.، عنوان كرده بود كه به علّت توسعه ظرفيت‌هاى «كوبا» در زمينه سلاح‌هاى بيولوژيك، اين كشور بايد به ليست كشورهاى محور شرارت اضافه شود. صنايع پزشكى رو به رشد كوبا، از آوازهاى جهانى برخوردار است؛ امّا بولتون ادّعا مى‌كند كه كوبا تحت اين پوشش، به توليد سلاح‌هاى كشتار جمعى مى‌پردازد.

بولتون كه براى اين ادّعايش مدركى ارائه نكرده، اظهار كرده است كه دولت كوبا با فروش غيرقانونى تكنولوژى سلاح‌هاى بيولوژيك، كمبود منابع مالى‌اش را جبران مى‌كند.[٤]

اين در حالى است كه ديگر سازمان‌هاى دولتى، اتّهام وارد شده به دولت كوبا از طرف بولتون را، رد كرده‌اند و تحقيقات كنگره درباره سلاح‌هاى كشتار جمعى كوبا هيچ مدركى دالّ بر صحّت ادّعاى بولتون نيافته است.[٥]

در جولاى ٢٠٠٣ م. و در جريان مذاكرات ٦ جانبه با «كره شمالى»، بولتون رئيس جمهور كره شمالى، كيم يونگ دوم‌[٦] را ديكتاتورى ظالم خطاب كرد كه زندگى در آن كشور را كابوسى جهنّمى‌[٧] كرده است. كره شمالى نيز در جواب اظهار كرده بود كه مذاكرات با وجود چنين زالويى ادامه نخواهد يافت و اين خون‌آشام را به عنوان نماينده ايالات متّحده به رسميت نمى‌شناسد. از اين‌رو، وزارت خارجه آمريكا، فرد ديگرى را جايگزين او كرد.[٨]

گاو وحشى در چينى فروشى‌

پس از اينكه مسئوليت وزارت امور خارجه در دور دوم رياست جمهورى بوش، به كاندوليزا رايس سپرده شد، بولتون اظهار داشت كه تمايل دارد به عنوان دستيار او انتخاب شود. با اين وجود، رايس او را به عنوان نماينده ايالات متّحده در سازمان ملل انتخاب كرد. برايان اوركهارت،[٩] درباره انتخاب او اظهار كرد: اين انتخاب، بزرگترين توهين به اين سازمان جهانى است.[١٠]

نويسنده خوش ذوقى در وب سايت انتقادى «كامن دريمز»،[١١] انتصاب بولتون به عنوان سفير ايالات متّحده در سازمان ملل را به مثابه ورود يك گاو وحشى به مغازه چينى‌فروشى تشبيه كرد.

بولتون از آگوست ٢٠٠٥ تا ژانويه ٢٠٠٧ م.، به عنوان سفير ايالات متّحده در سازمان ملل، فعّاليت مى‌كرد. وى در دسامبر ٢٠٠٦ م. و به دنبال انتقادهاى مكرّر ديپلمات‌ها و سناتورهاى ايالات متّحده، از سمت خود استعفا داد. اين اقدام در فاصله‌اى كمتر از سه هفته پس از اعلام مجدّد كانديداتورى بولتون براى مجلس سنا، صورت گرفت.

در اوّلين جلسه استماع، سوابق بولتون در سمت معاون امور خارجه، به ويژه روابطش با اسرائيل، انتقادهاى شديدى را به دنبال داشت.[١٢] بنا به اظهار نشريه «فوروارد»، متعلّق به لابى يهود در آمريكا و ديگر منابع خبرى، او بدون هماهنگى با وزارت خارجه، با رؤساى «موساد»، سازمان جاسوسى اسرائيل، ديدار كرده بود.[١٣] وى در سال ٢٠٠٠ م. با سوءاستفاده از سمتش در دولت بوش، اسرائيل را از اتّهامات وارده رهايى داد. اسرائيل به علّت نقض قوانين ايالات متّحده مبنى بر عدم استفاده از سلاح‌هاى اين كشور در اقدامات غيردفاعى، مورد اتّهام قرار گرفته بود. در ٢٣ جولاى ٢٠٠٠ م.، دولت اسرائيل از يك فروند هواپيماى اف- ١٦ آمريكايى استفاده كرده بود تا با استفاده از بمبى يك تنى، صالح شهاده،[١٤] يكى از رهبران حماس را به شهادت برساند. در جريان اين حمله، علاوه بر شهاده، ١٤ شهروند فلسطينى نيز به شهادت رسيدند و قريب به ١٠٠ نفر مجروح شدند. تحقيقات انجام گرفته توسط كاركنان «سنا» مشخّص كرد كه وى از رسيدن يادداشت وزارت خارجه به وزير خارجه وقت، كالين پاول، جلوگيرى كرده بود.[١٥]

تأييد دوباره كانديداتورى بولتون توسط بوش، انتقادات داخلى و خارجى شديدى را به دنبال داشت. «نيويورك تايمز» در گزارشى در اواخر ماه جولاى، عنوان كرده بود كه بولتون در سازمان ملل، بسيار مورد انتقاد و استهزا قرار گرفته است. تايمز در اين‌باره نوشت: بسيارى از ديپلمات‌ها بر اين باورند كه بولتون نقش رهبر متكبّران را در دولت بازى مى‌كند.

آنها معتقدند كه بولتون با از خود راندن متّحدان هميشگى ايالات متّحده، آينده اين كشور را به خطر مى‌اندازد. آنها ادّعا مى‌كنند كه بولتون تنها از رهبرى ايالات متّحده حرف مى‌زند و در عمل، هنگامى كه مسائل بر طبق پيش‌بينى‌هايش جلو نمى‌روند، از زير آنها شانه خالى مى‌كند. يكى از نمايندگان سازمان ملل كه نامى از او برده نشده است،