وقال يحيى بن بكير: كان يرد على من يخاطبه بالقبطية بها، ويسمع شهادة الشهود بها ويحكم.
وقال الليث: كان خير يقضي فيمن اعترف لرجل بحق له عليه، ثم أنه قضاه ولا بينة عنده، أنه يلزمه ما اعترف به.
وكان يقول: من اعترف عندنا بشيء أخذناه به.
وكان يقضي بالشفعة بقدر الحصص. وكان يقضي بالمتعة على من طلق. وكان يسجن بالدين، فإن شهد له جيرانه بالعُدم، أطلقه من ساعته.
وكان له مجلس على الطريق على باب داره، يسمع فيه ما يجري بين الخصوم.
ودخل عليه رجل فدعاه إلى طعامه، ثم عرف أنه مخاصّم، فاستدعى خصمه فعرض عليه الطعام.
وقال سهيل: كنت ألازم خير بن نعيم وأنا حدَث، فكنت أراه ينجر فِي الزيت، فسألته عن ذلك، فقال: انتظر حتى تجوع ببطن غيرك. فقلت في نفسي كيف أجوع ببطن غير؟ فلما ابتليت بالعيال عرفت أني أجوع ببطونهم.
وصرف خير بن نعيم عن القضاء في أول يوم من المحرم سنة ثمان وعشرين ومائة، صرفه حوثرة بن سهيل الباهلي، لما قدم أميراً من قبل مروان بن محمد في أواخر سنة سبع وعشرين ومائة فقتل أشراف أهل مصر. فقال له حسان بن عتاهية التجيبي: لم يبق من أهل حضرموت إلا هذا الذَّنَب فإن قطعته قطعته. فصرفه عن القضاء، وصيّره كاتباً عل الرسائل. ثم أعيد إلى القضاء في مستهل رمضان سنة ثلاث وثلاثين ومن جهة أبي عون عبد الملك بن يزيد أمير مصر من جهة السَّفَّاح. فعرضت له علة الجُذّام في ولايته الثانية، فاستعفى أبا عون فلم يجبه لذلك. فكان كاتبه غوث بن سليمان، يقضي بين الناس في منزل خير.
وقال يحيى بن بكير: كان خير بن نعيم أول من أدخل أموال اليتامى بيت المال. ورد كتاب المنصور إلى أبي عون بذلك، فأمر خير بن نعيم ففعل ذلك وسجل لكل منها سجلاً بما يدخل ويخرج.
وقال عبد الرحمن بن عبد الله بن عبد الحكم عن يحيى بن عبد الله بن بكير أن رجلاً من الجُنْد قذف رجلاً، فخاصمه إلى خير، وأقام عليه شاهداً فحسبه، فأخرج