٢- شعره في الجاهلية:
لسنا نعرف على وجه اليقين أو الظن الوقت الذي بدأ فيه عمرو الشعر، فإن شعره لا يدلنا على شيء من هذا، والروايات التي تروى عنه لا تتعرض لهذا الجانب، وكأنما وجد -هكذا- شاعرًا.
وليس لعمرو ديوان يجمع أشعاره مرتبة، أو مؤرخة بمناسباتها، أو غير مرتبة ومؤرخة. وإنما نستطيع أن نعرف على وجه التقريب حدًّا فاصلًا بين شعره في الجاهلية وشعره في الإسلام، وإن قابلتنا في سبيل ذلك مشكلات؛ سببها أن حياته قد ضخمت، بفعل الروايات التي كادت تجعل منه بطلًا من أبطال الأساطير، بما حشد فيه من جوانب البطولة، وتصوير ما أوتي من قوة خارقة، وما جبل عليه من عبث، وسبب آخر هو: تشابه حياته في الجاهلية بحياته في الإسلام، بما طبع عليه من حب شديد لنفسه واتخاذه منهاجًا خاصًّا لحياته، غير متقيد فيه بشيء من تعاليم الإسلام.
وأول ما يطالعنا في شعر عمرو لأول وهلة: قلة مجموع هذا الشعر، وحتمي أن يكون قد ضاع منه الكثير، فكونه زبيديًّا من أهل اليمن لا يبرر قلة شعره على هذه الصورة رغم ما يبدو في طبعه من ثراء وخصب.