بن أبي سفيان الأموي، وأبا عبيدة بن الجراح، وشرحبيل بن حسنة، إلى الشام، وسار إليهم خالد بن الوليد رضي الله عنه من العراق، وأول شيء فتحوا من الشام بصرى صلحاً. وتوفي أبو بكر رضي الله عنه، واستخلف عمر رضي الله عنه فولى أبو عبيدة على الجيش، وفتح الله تعالى عليه الشام، فولى يزيد بن أبي سفيان على فلسطين، وهي كورة قصبتها الرملة. ولما مات أبو عبيدة استخلف معاذ بن جبل، ومات معاذ فاستخلف يزيد بن أبي سفيان، ومات يزيد فاستخلف أخاه معاوية بن أبي سفيان، وكتب إليه عمر رضي الله عنه بعهده على ما كان عليه أخوه يزيد، وكان موت هؤلاء كلهم في طاعون عمواس، في سنة ثماني عشرة للهجرة.
وعمواس: بفتح العين المهملة والميم وفي آخرها سين مهملة، وهي قرية بالشام بين نابلس والرملة، وكان الطاعون بها في العام المذكور. وقيل بل مات يزيد بن أبي سفيان في ذي الحجة من سنة تسع عشرة بدمشق، والله أعلم، وذلك بعد فتح قيسارية.
وكان عمر رضي الله عنه قد ولى عمرو بن العاصي بعد موت يزيد بن أبي سفيان فلسطين والأردن، وولى معاوية دمشق وبعلبك والبلقاء، وولى سعيد بن عامر بن حذيم حمص، ثم جمع الشام كلها لمعاوية، وكتب إلى عمرو فسار إلى مصر فافتتحها في سنة عشرين للهجرة، فلم يزل عليها والياً حتى مات عمر رضي الله عنه، فأقره عثمان رضي الله عنه عليها أربع سنين أو نحوها، ثم عزله وولى عبد الله بن سعد بن أبي سرح العامري، وكان أخا عثمان رضي الله عنه من الرضاعة، فاعتزل عمرو بن العاصي في ناحية فلسطين وكان يأتي المدينة أحياناً.
فلما قتل عثمان رضي الله عنه سار إلى معاوية باستجلاب معاوية إياه، وشهد صفين مع معاوية وكان منه في صفين وقضية التحكيم ما هو مشهور عند أهل العلم بهذا الفن، وكان قد طلب من معاوية أنه إذا تم له الأمر يوليه مصر، وكتب إليه في بعض أيام طلبه: