ابْن عبد الرَّحْمَن السقاف مرَّتَيْنِ وَقد تميز بِهَذَا عَن غَيره من بني عَمه كَمَا أَشَارَ إِلَيْهِ الْعَلامَة بحرق رَحمَه الله حَيْثُ يَقُول ... أصل السِّيَادَة لَا ينتمي ... إِلَى حد إِلَّا هُوَ السَّيِّد
لَئِن شاركته بَنو العيدروس ... بفخر هُوَ الشَّمْس لَا يجْحَد
فقد خصّه الله من بَينهم ... بآيَات مجد لَهُ تشهد
حوى سر جديه من أمه ... فطاب لَهُ الْفَرْع والمحتد ...

فَهُوَ الْوَارِث لِأَبِيهِ وجده وحامل الرَّايَة من بعده وَولي عَهده فقد قَامَ بالْمقَام أتم قيام ونهض بِمَا نَهَضَ بِهِ آباؤه الْكِرَام فَسَاد وجاد وَبنى معاقل الْمجد وشاد وأحيى الرَّوَاتِب الَّتِي أسسها أَبوهُ والاوراد وواظب على اطعام الطَّعَام وصلَة الارحام والاحسان إِلَى الْفُقَرَاء والايتام باذلاً جاهه وَمَاله فِي أيصال النَّفْع إِلَى أهل الْإِسْلَام وَكَانَ رأى بعد موت أَبِيه كانه حمل أَبَاهُ على كتف وجده على كتف وَتوقف فِي تَأْوِيلهَا فَكَانَ تَأْوِيلهَا قِيَامه بمقام أَبِيه بعدن وبمقام جده بحضر موت
وَكَانَ فِي مُدَّة ايامه السعيدة وَطول حَيَاته العزيزة الحميدة مجريا النَّفَقَة التَّامَّة الوافرة وَالْكِسْوَة الفاخرة لمن كَانَ ابوه مجريا لَهُ من زَوْجَة وخادمة وَنَحْوهَا قَائِما بكفاية الْفُقَرَاء نفقه وَكسَاء صيفاً وشتاءً حَتَّى أَن ثمن الْكسْوَة الَّتِي أشتراها فِي آخر ختمته لرمضان صلاهَا بلغ خَمْسَة آلَاف دِينَار فَأكْثر
وَحكي أَن خبز مطبخه إِذا ركموه يبلغ إِلَى سطح الدَّار ودور عدن عالية جدا بِحَيْثُ أَنَّهَا تكون على ثَلَاثَة قُصُور غَالِبا قَالَ الرَّاوِي فعجبت فَقلت مَا كَانَ بعدن إِذْ ذَاك سَائل قَالُوا لَا مَا كَانَ فِي زمن الشَّيْخ أبي بكر وَولده الشَّيْخ أَحْمد يُوجد فِي عدن سَائل أصلا ومحاسنه رَضِي الله عَنهُ أَكثر من أَن تحصر وَأشهر من أَن تذكر
من كراماته حكى الشريف مُحَمَّد بن عبد الرَّحْمَن كريشه أَبَا علوي أَنه مرض مرّة بزيلع وَهُوَ عِنْد الشريف علوي بن إِسْمَاعِيل وأصابه وجع الْبَطن وَكَانَ علوي الْمَذْكُور وَكيلا للسَّيِّد أَحْمد بن أبي بكر وَهُوَ إِذْ ذَاك بهَا فَعَن لَهُ الرُّجُوع إِلَى عدن فَقَالَ لَهُ يَا سَيِّدي أَن كريشه مبطون