رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ فأخذ حلقة قد نشبت في وجه رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ فكره أن يزعزعها فيشتكي النبي صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ فأزمَ عليها بفيه ثم نهض عليها، فندرت ثنيته، ونزعها، فقلت: دعني، فأبى وطلب إلى، فأكبّ على الأخرى فصنع بها مثل ذلك، فنزعها، وندرت ثنيته، فكان أبو عبيدة أهتم الثنيَّتين.
قال موسى بن عقبة: ثم غزوة عمرو بن العاص ذات السلاسل، من مشارف الشام، في بَلِيّ وسَعْد الله، ومن يليهم من قضاعة، فخاف عمرو بن العاص من جانبه الدي هو به، فعبث إلى رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ يستمده، فندّب رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ المهاجرين الأولين، فانتُدب فيهم أبو بكر وعمر في سراة من المهاجرين، وأمّر عليهم أبا عبيدة بن الجراح، وأمدّ بهم عمرو بن العاص. فلما قدموا على عمرو قال: أنا أميركم، وأنا أرسلت إلى رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ أستمده بكم. فقال المهاجرون: بل أنت أمير أصحابك، وأبو عبيدة أمير المهاجرين، فقال عمرو: إنما أنتم مدد أُمددتُ بكم. فلما رأى ذلك أبو عبيدة وكان رجلاً حسن الخلق، لين الشيمة، متبعاً لأمر رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ وعهده قال: تعلَّم يا عمرو أن آخر ما عهد إلي رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ أن قال: إذا قدمت على صاحبك فتطاوعا، وإنك لئن عصيتني لأطيعنَّك فسلم أبو عبيدة الإمارة لعمرو بن العاص.
وعن ابن مسعود قال: جاء العاقب والسيد صاحبا نجران. قال: وأرادا أن يلاعنا رسول الله صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ. قال: فقال أحدهما لصاحبه: لا تلاعنه. فوالله لئن كان نبياً فلاعنا لا نفلح نحن ولا عقبنا أبداً. قال: فأتيناه فقلنا: لا نلاعنك ولكنا نعطيك ما سألت، فابعث معنا رجلاً أميناً. قال: فقال النبي صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ: لأبعثن رجلاً أميناً، حقّ أمين، حقّ أمين. قال: فاستشرف لها أصحاب النبي صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ. قال: فقال: قم يا أبا عبيدة بن الجراح. قال: فلما قفا قال: هذا أمين هذه الأمة.